Per la sua posizione sopraelevata rispetto alla valle percorsa dalla strada Postumia che da Vicenza porta a Verona il colle “Monticulus” risulta fortificato già in epoche molto antiche, ma le prime attestazioni di castelli in epoca feudale risalgono ai primi anni del Mille. Nel 1311 Montecchio passa, assieme a Vicenza, sotto la dominazione scaligera (Verona). A partire dalla metà del 1300, Cangrande II della Scala inizia un’ opera di ricostruzione e potenziamento di ciò che restava del precedente castello, la cui ubicazione è ancora incerta, edificando anche un secondo castello e includendo entrambi in un complesso fortificato da mura, di cui attualmente non resta alcuna traccia.
Dal 1387 al 1404 i castelli passano in mano ai Visconti di Milano e successivamente alla Repubblica di Venezia (1404) che distrugge essa stessa i castelli durante la guerra della Lega di Cambrai, nel 1514, con colpi di bombarda ancora visibili sulle mura del castello della Bella Guardia.
Fino al 1742 i castelli non sono più utilizzati e cadono in rovina. Nel 1742 il Comune di Montecchio li acquista da Venezia per 200 ducati, e avvia i primi restauri a partire dalla fine dell’800.
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